才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰
从看到阿曼达（克里斯蒂娜·里奇 Christina Ricci 饰）第一眼起，杰瑞（贾森·比格斯 Jason Biggs 饰）就深深的爱上了她，尽管此时的杰瑞身边已有佳人相伴而阿曼达亦名花有主，但这残酷的事实依旧无法阻挡杰瑞渴求阿曼达的心。并且，撇开世俗道德不谈，两人也确实是天设地造的一对。就这样，都并非“自由身”的两人走到了一起，而他们之间的私情很快就东窗事发......就这样，都并非“自由身”的两人走到了一起，而他们之间的私情很快就东窗事发了，杰瑞的女友和阿曼达的男友选择退出，杰瑞终于可以名正言顺的和
