少女克莱尔·里昂斯（艾伦·马洛 Ellen Marlow 饰）随父母从奥兰多搬到西切斯特，由于尚未找到合适住所，里昂斯一家暂时住在朋友威廉姆·布洛克（David Chisum 饰）的家中。布洛克的女儿梅西（伊丽莎白·麦克洛林 Elizabeth McLaughlin 饰）养尊处优，个性张扬，她所就读的奥克特私立女子中学更是一所云集了高贵娇小姐的学校。在她眼里，衣着质朴、个性单纯的克莱尔如同一只丑小鸭。不同的身份和成长环境令两个女孩之间无法建立平等的友情，梅西和同党们在学校里想方设法整治克莱尔，而克莱尔也受
萨姆（迈克尔·安格拉诺 Michael Angarano 饰）和马歇尔（里斯·汤普森 Reece Thompson 饰）是多年未见的好友，曾经，两人之间的关系十分要好。某日，萨姆突然找到了马歇尔，邀请他参加一场盛大的婚礼，希望以此为契机，重新修复加温彼此之间的友谊。就这样，马歇尔跟随着萨姆来到了一幢位于海边的豪华别墅之中，在这里，马歇尔结识了小有名气的纪录片导演维特（李·佩斯 Lee Pace 饰）以及他的未婚妻佐伊（乌玛·瑟曼 Uma Thurman 饰）。很快，马歇尔便发现，萨姆对于年轻貌美的佐伊似乎
