Tom Hardy一人分饰两角出演伦敦黑帮史上最叱咤风云的克雷兄弟，雷金纳德（Reginald Kray）和罗纳德（Ronald Kray）。他们统治了上世纪五六十年代整个伦敦的东区，从持械抢劫到暴力袭击，从收保护费到走私军火，谋杀，可以说是无恶不作。黑白两道通吃的他们在商界、政界、娱乐界都广受欢迎。兄弟中的弟弟自称是双性恋，与许多政客有染……警方在1968年将两兄弟捉拿归案，最终判处终身监禁，结束了他们罪恶的黄金时代
才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰
